30年代上海，宅男电影摄影师沈君初（黎明饰）深爱着自己的女友播音员徐曼丽（范冰冰饰），宅男但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中，摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已，他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三（刘若英饰），但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初，却也无法让他快乐。直到有一天，三三看到了徘徊不去的曼丽，她教给三三如何接近君初让君初快乐……广播剧结束了，君初听到了曼丽的故事，写了一封信向曼丽求婚，曼丽接到信后飞奔去了约会的地方，就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……