在神仙教母的帮助下，挑战天辛蒂瑞拉（詹妮弗·黑尔 Jennifer Hale 配音）和王子（Christopher Daniel Barnes 配音）结合过上了幸福的生活。然而好景不长，挑战天邪恶的后母发现了辛蒂瑞拉魔法的秘密，她偷走了神仙教母的魔杖，施法使时光倒流到了辛蒂瑞拉未去参加舞会之时，几乎是一瞬间，辛蒂瑞拉重新变回了寄人篱下的灰姑娘，失去了所有的一切。在魔法的作用下，辛蒂瑞拉那刻薄的姐姐安娜斯塔西娅（崔丝·麦妮利 Tress MacNeille 配音）穿上了水晶鞋，而王子亦被魔法蛊惑，决定迎娶安娜斯塔西娅。心急如焚的辛蒂瑞拉决定为自己的命运而战，她悄悄混入了皇宫之中。虽然没有了魔杖，但辛蒂瑞拉坚信，真爱的力量能够帮助她取得最终的胜利。