唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，岛国在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，岛国揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。